Apóstrofo
1) Casos do uso de apóstrofo:
a) Usa-se para combinações e uniões de vocábulos distintos.
Exemplos:
d’Os Lusíadas;
d’Os Sertões;
n’Os Lusíadas;
n’Os Sertões;
pel’Os Lusíadas.
b) Usa-se em contração e em união com formas pronominais para dar realce.
Exemplos:
d’Ele;
n’Ele;
d’Aquele;
n’Aquela.
c) Emprega-se em ligações com as pessoas santo e santa.
Exemplos:
Sant’Ana;
Sant’Iago.
d) Emprega-se para eliminar o e da preposição de, em combinações com substantivos.
Exemplos:
estrela-d’alva;
copo-d’água;
pau-d’alho;
mãe-d’água.
2) Casos em que não se usa o apóstrofo:
a) Em uniões perfeitas.
Exemplos:
do;
da;
dos;
das;
deles;
disso;
daquele;
daqui;
no;
na;
neles;
nestas;
nessa;
noutros;
numa;
nalguns.
Obs.: Pode acontecer de essas palavras estarem integradas em construção de infinitivo flexionado (denominado pelas gramáticas de infinitivo pessoal, quando o verbo no infinitivo tem sujeito e faz a concordância com ele), assim, não se emprega o apóstrofo, nem se une a preposição com a forma imediata, escrevendo-se estas duas separadamente.
Exemplos:
a fim de [ele] [entender];
(suj.) (verbo)
em virtude de [os nossos amigos] [serem] corajosos.
(suj.) (verbo)